在打上海之前，毛泽东说：“打上海，要文打，不要武打，不仅要军事进城，而且要政治进城。”解放军甚至还有过和平解放的设想。根据这样的设想，中共地下党曾派过一位“李小姐”与时任上海工务局局长的赵祖康接洽，希望他不要去台湾，留下来参加上海建设，并送了他一本毛泽东写的《论联合政府》和《目前我们的形势和我们的任务》。赵祖康把毛泽东的著作包上了《论美军登陆》的书皮，反复阅读，对共产党有了更全面的认识。

　　蒋介石由上海逃往台湾时说，第七任上海市长吴国桢“遭染痼疾”，要赴台疗疾，市长一职就暂由陈良代理吧。陈良想拍老蒋的马屁，一上任就急着把上海的黄金、白银大量运往台湾，想为自己将来留条后路。

　　可是国民党行政院长何应钦，为避免造成不良的国际影响，写信给陈良，命令他“务必维持上海社会秩序不乱，直至解放军进攻上海和接管上海的最后一刻”。陈良不愿投降共产党，就想物色一个国共双方都能接受的人物为他“站最后一班岗”。正在此时，他偶然听到陕北人民广播电台点名要上海老资格的工务局局长赵祖康等人留下来别去台湾，便有了主意。

    1949年5月24日，陈良来到赵祖康家，对他说：“国民党撤出南京时，只顾逃跑，不管市政，国际影响很坏。现在何应钦来信，指令上海市政府要维持到最后一刻，不能自行作鸟兽散。你担任工务局长时间长、资格老，我看当最后一任代理市长你最合适。”赵祖康说：“你自己代理到最后一刻不是很好吗？”陈良摇了摇头说：“赵老兄，我是军人，为国民党打了一辈子仗，只能吃国民党的饭，不便留下来。你是技术官员，没有政治背景，共产党不会为难你的。”随即，陈良拿出何应钦的信交给他，又说：“你做代理市长只需办两件事，一是持何应钦手令维持上海治安，二是共产党来了，办理好市政交接。”赵祖康点头同意。次日，陈良召开市府会议，宣布赵祖康接任代理市长，并向他移交了市政府的大印。

　　赵祖康刚一走马上任，就获悉解放军已由徐家汇攻入市中心，守城司令汤恩伯在溜上轮船逃往台湾时，曾命令警察局一切顺从解放军，不得抵抗，还签发了手令，要市政府立即升白旗向解放军投降。于是，位于外滩的政府大厦撤销了岗哨，门口的排列架上放着市政府所有枪支。赵祖康向政府各部门作紧急指示，要求各局员工必须坚守岗位，确保档案和财产完整齐全，准备举行仪式，向中共移交。

　　下午，中共派人来商谈交接事宜，达成八点共识，包括各行各业照常运转、确保水电供给和社会治安、商店和银行立即恢复营业、迅速恢复交通、补发原市政府员工和警察5月份的工资等。

    5月27日上午，赵祖康主持了最后一次国民党上海市政府会议，要求大家严格执行军管会指示，确保财产档案的绝对安全，不得有丝毫差错。会议决定，散会后立即进入全面交接准备，各部门应随时向代理市长汇报移交工作的进展情况。

　　为迎接共产党接管，赵祖康还亲自将位于上海市政府大厦二楼的市长办公室打扫得干干净净。并在落地窗前，铺设了红地毯。

    5月28日下午2时，由熊中节引导，陈毅率军管会人员步入市长办公室，赵祖康首先向陈毅等人行了一个90度的鞠躬礼；陈毅与赵祖康握手，赵祖康十分感动，把旧上海市政府的印信交给了陈毅。

　　简短的交接仪式结束后，陈毅来到市长办公室对面的会议室会见旧市政府全体人员。他微笑地对大家说：“你们没有去台湾，很好啊!我们表示欢迎。”赵祖康带领大家热烈鼓掌。陈毅继续说：“蒋介石背叛革命，统治了22年，搞得民不聊生，他怎么对得起孙中山先生，诸位是旧市政府的职员，现在是我们的朋友了，我要求你们各安职守，办好移交，并希望你们重新学习，好好为人民服务，听候人民政府量才录用。”

　　全部交接完后，陈毅又请赵祖康到市长办公室促膝谈心。赵祖康说自己是学桥梁专业的，要求去交通大学教书。陈毅挽留他干老本行，担任上海解放后的第一任工务局长。就这样，赵祖康又留了下来。后来，赵祖康以“民革”党员的身份，先后担任了三届(14年)上海市人民政府党外副市长和上海市人大常委会副主任。【《北京广播电视报》11月14日】黎善坤